A Lisszabontól mindössze 30 km-re nyugatra fekvő település gyakorlatilag a főváros agglomerációjához tartozik. A középkorban Cascais a halászat mellett főként olíva-, bor- és gyümölcskereskedelemből élt. 1488-ban az uralkodó egy kis erődöt építtetett a falu tengerpartján. Mivel túl kicsinek bizonyult ahhoz, hogy ellássa stratégiai szerepét, a 16. században kibővítették, ekkor kapta jellegzetes reneszánsz formáját. A 17. század során Cascais partjai mentén egy sor erődöt húztak fel, melyek többsége még ma is áll. A település helyzete gyökeresen megváltozott, amikor II. Lajos király az 1870-es években átalakította az erődöt nyári rezidenciává. Ettől kezdve a család rendszeresen itt töltötte pihenését, így a vidék egyre gyorsabban fejlődött. Ezt bizonyítja, hogy Cascais erődje volt az első épület Portugáliában, ahova villanyvilágítást vezettek be 1878-ban. Kiépült a vasút és az ország arisztokratái egymás után fogtak bele a parti villák építésébe.
A helyiek és a turisták számára egyaránt Cascais egyik legvonzóbb látványossága a Monumental de Cascais, vagyis a bikaviadalok helyszíne, mely a belváros mellett található. Ha a tengerpart helyett egy napot a zöldben töltenénk, a Parque do Marechal Carmona csodálatos hely a pihenésre. A sekély vízű tó, egy hangulatos kis kávézó asztalokkal a fák alatt és egy állatsimogató az egész család számára kellemes kikapcsolódást kínál.
A város bevásárlóutcáján kis boltok sorakoznak egymás mellett. Elsőosztályú haléttermek, fényűző szállodák és kis butikok népesítik be az utcát. Cascaisban számtalan üzletben és útszéli bódéban árusítják a helyi tradicionális kézműves termékeket, a hímzéseket és a csipkéket. Úton Sintra felé pedig egy gigantikus bevásárlóközpontba is betérhetünk, ahol a legnagyobb világmárkákat és egy mozi-komplexumot találunk.
Sziklás partja sok fotósnak szolgáltat témát és Cascais egyik nevezetességét, legnépszerűbb kirárndulóhelyét is itt találjuk. A Boca do Inferno, vagyis a Pokol Szája 3 km-re található a várostól. A hullámok olyan erővel csapódnak itt a partokhoz, hogy az idők során egy széles lyukat vájtak sziklákba. Amikor süvít a szél, földöntúli hangok jönnek sziklák felől, innen az elnevezése.
Cascais ideális célpont egy nyugodt tengerparti nyaraláshoz, de a lisszaboni kiránduláshoz is érdemes itt szálláshelyet keresni.