Madeirat Tengerész Henrik szolgálatában álló hajósok fedezték fel 1419-ben, a letelepedés 1420 után indult meg. Fordulópont volt ez az ország történelmében, hiszen a Nagy Felfedezések korába a portugál hajózás ennek a szigetnek a felfedezésével lépett be.
A sziget fővárosa és legfőbb kikötője Funchal a látnivalókban leggazdagabb pontja Madeiranak, de másutt is számtalan élményben lehet részünk. Elbűvölő városok, apró halászfalvak – bármerre is járjunk Madierán, festői útunk lesz.
Funchal nemcsak a nevezetességek, de a szállodák, éttermek, üzletek számát tekintve is magasan viszi a pálmát a sziget többi városa előtt. A város főtere, a Praca do Municipio fontos része Funchalnak. A fekete-fehér, lávaköves borítású teret művészeti múzeum, a régi jezsuita kollégium, a mai Madeirai Egyetem, templom és a városháza keretezik. A városháza barokk épülete korábban a sziget leggazdagabb emberének lakóháza volt. A térből számos macskaköves sikátor ágazik szerteszét és vezet múzeumokhoz, templomokhoz. A város katedrálisa a 16. században épült gótikus stílusban, tetején mudejár vonások figyelhetők meg. A Montei Trópusi Palotakert nemcsak Funchal, de egész Madeira egyik legértékesebb látnivalója. A város előkelő negyedében, egy dombtetőn alakították ki ezt az egzotikus növényekben gazdag kertet, mely még azokat is lenyűgözi, akik nem elsősorban a természet szerelmesei. 1991-ben nyitották meg a Palotakertet, ahol nemcsak helyi, Madeirara jellemző klíma őshonos növényeit, de az atlanti térség számos pontjáról származó egyedeket is láthatunk.
Egy magas sziklák által védett kis öbölben található Camara de Lobos, az apró halászfalu. Winston Churchill kedvenc nyaralóhelye volt ez Funchaltól alig néhány kilóméterre, Madeira déli partján. Camara de Lobos-ban hajnalban indul az élet, amikor a halászok indulnak a tengerre és néhány óra múlva bőséges fogással térnek vissza. A helyi halpiacon ízelítőt kaphatunk a madeirai falusi élet mindennapjaiból. Bár turista attrakciókat itt nem igazán találunk, a bájos mediterrán hangulat miatt mindenképp érdemes ide is ellátogatni.
Curral das Freiras, vagyis Apáca-völgy szinte merőleges hegyek között megbúvó kis falu. A völgyet, melyben a település létrejött, vulkáni tevékenység vájta ki. Nevét az apácákról kapta, akik 1566-ban a támadó kalózok elől menekültek ide Funchalból és leltek itt nyugalomra. Curral das Freiras nagyon elszigetelt település. A helyiek főleg abból élnek, amit megtermelnek maguknak. Jellegzetes növény errefelé a gesztenye, amit a mindennapi főzéshez használnak. Ehhez kapcsolódóan a falubeliek minden évben megrendezik a Gesztenye Fesztivált. Kulináris érdekességeket készítenek belőle, pudingot, likőrt és levest. Rengeteg étel, zene, tánc és természetesen a bor sokakat vonz erre az eseményre.
Santa Cruz a sziget keleti felén fekszik. 15. századi templomáról volt híres, de az elmúlt években sokat fejlődött. Népszerűségét a Ribeire da Boaventura fürdőkomplexumnak köszönheti, ami mindig tele van turistákkal. Nemrég Aquapark is nyílt és egyre több beruházás indul meg a 6 ezer fős településen és környékén.
Madeira egyik legismertebb városa Sao Vicente, mely az azonos nevű folyó partján, a sziget északi részén található. Az utazók elsősorban a lenyűgöző kilátás miatt választják ezt a helyet, hiszen a szigetnek erről a pontjáról úgy tűnik, az óceán végtelenje vesz körbe minket. A város legfőbb nevezetességei a barlangok és a Vulkán Központ, melyeket 1996-ban nyitottak meg a látogatók előtt. Páratlan élményben lehet részünk, hiszen a több mint 400 ezer éves vulkáni csatornákban sétálva ismerhetjük meg a Föld belsejének működését.
Madeira, az Atlanti-óceánnak ez a termékeny, örökzöld pontja rendkívül kellemes klímájának köszönhetően az év minden szakában kiváló úti cél. A hegyekkel, kristálytiszta tengervízzel tarkított csodás természeti környezet szinte állandó napsütéssel kísérve az aktív kikapcsolódásra vágyóknak és a békés pihenést keresőknek egyaránt ideális választás.
