Firenze
Toszkána kétségkívül legismertebb és legkedveltebb úticélja. Firenze, a reneszánsz város Olaszország szívében gyönyörű katedrálisok, templomok, múzeumok, lenyűgöző utcák és terek otthona, annyi látnivalót kínál, hogy szinte lehetetlen teljes egészében felfedezni. Egyik legfőbb nevezetessége a gótikus Il Duomo, de a Campanile, a harangtorony vagy az 1345-ben épített Ponte Vecchio, az Öreg-híd is a város szimbólumai közé tartoznak.
Pisa
A város neve egybefonódott a Ferde toronnyal, de ennél jóval többet tartogat az utazó számára. A katedrális és a torony környéke lenyűgöző, ráadásul könnyedén bejárható néhány óra alatt. A középkorban Pisa egyike volt a négy tengeri köztársaságnak és számos műemlék őrzi ennek a kornak az emlékét.
Cortona
Toszkána keleti részén a 3000 éves etruszk falakkal körülvett város egy domb tetejéről magasodik a vidék fölé. Az egyik legrégebbi hegyi települése ez a régiónak. Cortonaban középkori utcákat és épületeket, reneszánsz alkotásokat találunk és lélegzetelállító panorámában gyönyörködhetünk. Toszkán utazás esetén kihagyhatatlan célpont.
Lucca
A történelmi városközpontban a középkori tornyokkal és a közel 100 templommal rengeteg itt a látnivaló. A város majdnem egészét falak fonják körbe. Az 1800-as években tetejükre fákat telepítettek, melyek árnyékában mintegy 4 km hosszan sétálhatunk végig az ősi falakon. Kellemesen tölthetjük itt az időt sétálva vagy akár két keréken is. Ne hagyjuk ki a 12-13. századból származó San Martino katedrálist a gyönyörű márvány homlokzatával. A mellette lévő harangtorony szintén a középkor óta díszíti a várost. A Guinigi toronyból a legszebb a kilátás!
Siena
Siena egy klasszikus toszkán hegyi település, hatalmas legyező alakú teréről híres. A Piazza del Campo a város szívében található, ahol nyaranta lóversenyeket rendeznek. A teret a harangtorony a Torre del Mangia uralja, melynek tetejére érdemes felküzdeni magunkat a fantasztikus panoráma miatt. Siena Olaszország egyik legbájosabb középkori városa, mely egykor Európa egyik leggazdagabb települése volt.
San Gimignano
Gyönyörű tornyairól vált ismertté ez a középkori toszkán kisváros. Az egykori 72 toronyból mára 14 maradt meg, melyek már messziről jelzik a dombtetőn helyet foglaló települést. Évszázadokkal ezelőtt kereskedelmi központ volt és Rómába tartó zarándokok egyik megállóhelye. Akkoriban sáfránytermesztéséről volt híres, még ma is találunk itt néhány termelőt. San Gimignano óvárosa az UNESCO Világörökségeinek sorába tartozik, már csak ezért is érdemes ide ellátogatni.
Pienza
Gyönyörű reneszánsz kisváros Toszkána déli részén, az Orcia-völgyben. Híres szülötte a 15. századi pápa, II. Pius, akinek szülőháza, a Palazzo Piccolomini ma is látható a városközpontban. Pienza szintén a Világörökség része, ezenkívül a pecorino sajtról és az idilli kilátást nyújtó Val D’Orciaról nevezetes.
