Buckinghamshire nevét egy angolszász földbirtokosról kapta, írott források már a 12. században említést tesznek létezéséről. Települések nyomát azonban jóval korábbi időszakokból, a kelták és a rómaiak idejéből is feltárták területén. Történelmében mégis a legnagyobb hatást az angolszászok gyakorolták a vidékre, majd a 16. században VIII. Henrik avatkozott be a helyi politikába, egy évszázaddal később pedig az angol polgárháború kiindulópontja volt a megye. A 19. század hozta el Buckinghamshire számára a legnagyobb történelmi változást. A kolera és az éhínség szinte egyszerre sújtotta a megyét, ahonnan sokan más vidékekre vándoroltak munkát találni. Ez maga után vonta, hogy a földek olcsóbbak lettek, így sokan gazdálkodáshoz vásároltak birtokot és ekkor húzták fel azokat a vidéki kúriákat, amik még mindig a legszebb elemei Buckinghamshire-nek.
Ellentétben azzal, amit sokan elsőre hisznek, Buckinghamshire megye központja nem Buckingham, hanem a jóval nagyobb és központibb helyen fekvő Aylesbury. A Chiltern dombvidéktől északra fekvő, nyüzsgő kisváros Angliában elsősorban a legfinomabban elkészített kacsáról volt ismert a 19. században és sokan még ma is ehhez kapcsolják nevét. Gyönyörű történelmi épületeire büszke lehet a város, ezeknek többsége a St. Mary templom környékén áll. Többnyire György korabeli stílusban készültek, de megtalálhatók rajtuk a Tudor vonások is. Az óvárosában található Piactéren áll a a szemet azonnal magára vonzó, 1740-ben épült Bírósági épület és az 1876-os Óratorony. Aylesbury egyik legnevezetesebb épülete a King’s Head Hotel. A 15. században épült, híressé pedig arról vált, hogy VI. Henrik és friss felesége, Anjou Margit itt töltötték nászútjuk egy részét. Később VIII. Henrik is vendégeskedett a szállóban, abban az időszakban, mikor Boleyn Annának udvarolt.
Aylesbury környékén található Buckinghamshire néhány legnépszerűbb látnivalója, köztük a Waddesdon Manor, a díszes, francia stílusú vidéki otthon, mely a híres Rotschild családé. Építését Báró Rotschild Ferdinánd kezdte meg 1874-ben, az épület pedig a gondos tervezésnek köszönhetően pont úgy fest, mintha az angol vidék közepére az égből lepottyant volna egy hamisítatlan francia kastély. A hatalmas, dombtetőn álló ház Chiltern gyönyörű tájaira tekint le, bath-i kőből építették, a munkálatok több mint 15 éven át folytak. Gazdagon díszített szobáiban figyelemre méltó gyűjteménye található kerámiáknak, képzőművészeti alkotásoknak, bútoroknak, szőnyegeknek. Egyik legértékesebb darabja a Marie Antoinette számára készített íróasztal, valamint a XIV. Lajos megrendelésére a Louvre-ba készült szőnyeg, ami közel fél kilométer hosszú.
Waddesdon közelében áll egy másik történelmi épület is, Claydon, ami Florence Nightingalenek, a modern nővérképzés úttörőjének és a női választójogért vívott harc egyik jeles alakjának az otthona volt. Sokak szerint a Claydon ház büszkélkedhet Anglia legszebb berendezésével. Aki ellátogat ide, annak nem marad kétsége e felől. Ha ennek a György korabeli otthonnak a külseje lenyűgöző, akkor a belső tere hihetetlenül szép, rokokó díszítése valószínűleg bármely más házét felülmúlja Angliában. A számtalan szobában megfigyelhetők a japán, a kínai és a gótikus stílus jellegzetességei is.
Buckinghamshire déli részén emelkednek Chiltern puha dombjai, melyeket lombhullató erdők koronáznak meg. A terület kiemelkedő természeti szépsége miatt védettséget élvez, sokan sétálnak, túráznak errefelé. Itt halad át a Ridgeway ösvény, melyen keresztül Wiltshire-től Ivinghoe Beaconig lehet eljutni. Errefelé számtalan vidékre és városra használják a “bájos” jelzőt és ha valamire, akkor Amersham városára igazán illik is ez a szó. A tipikus chilterni városka Fő utcáján egymást érik a 17-18. századi épületek, számos favázas ház, kis üzlet, fogadó és pub is található itt. Legrégebbi épülete 1450-ből való, ma ebben működik az Amershami Múzeum, ahol középkori falfestményeket, viseleteket, régészeti leleteket, fosszíliákat lehet megnézni és a látogatók megismerhetik a csipkeverés helyi történetét is.
Winslow szintén Buckinghamshire gyöngyszemeinek egyike. Fő utcája megőrizte eredeti, 13. századi elrendezését, sok szép favázas épülete ma is látható itt, a Piactéren és a környező utcákban. Néhány a 16-17. század óta áll.
A Temze-partján fekvő Eton világszerte ismert legelitebbnek tartott iskolájáról, melyet 1440-ben VI. Henrik alapított. Ma 1300 diák tanul az ősi falak között, melyeket belülről csak akkor lehet megnézni, ha éppen nem folyik tanítás. Etonnak azonban nem ez az egyetlen látnivalója, régi központja tele van történelmi épületekkel. Fő utcájának legrégebbi épülete a 15. századi, favázas Cockpit étterem, de az egykori fogadó, a mai Christopher hotel sem sokkal régebbi, 1511-ben épült.
Régen a csipkekészítés központja volt a békés Olney falu. A legtöbb angolt turista híres palacsinta versenyéről ismeri, melyet 1445 óta hagyományosan megrendeznek. Olney nem csak külseje miatt vonzza a látogatókat, de szorosan összetartó közösségét is sokan szeretnék közelebbről megismerni. Lakói büszkék településükre, őrzik tradícióikat és ez az utcákat járva minden apró részletben tetten érhető. Olneyt megválasztották a legjobban rendben tartott angol falunak is.
A legtöbb utazó csak áthalad Wingen útban Ascott felé, pedig a falu maga is érdemes a felfedezésre. Legfőbb látnivalója az egész Angliában legszebbnek tartott angolszász templom. Ennek legrégebbi része a kripta, ahol láthatók az eredetileg a közelben fekvő római villa mennyezetét díszítő csempék is.
