Egy érdekes tény, hogy az IBM már 1994-ben bemutatta a Simon Personal Communicator nevű érintőkijelzős okostelefonját, amely egyesítette a mobiltelefont és a PDA-t. Ez az eszköz az első valódi okostelefonként ismert, sokkal korábban, mint az iPhone megjelenése. Az eredeti prototípus neve Angler volt, és 1992-ben a COMDEX-en mutatták be Las Vegasban. A készülék hívások indítására és fogadására, faxok és e-mailek küldésére és fogadására, valamint különféle alkalmazások, például telefonkönyv, számológép és világóra használatára volt alkalmas. A kijelző érintőceruzával is működött.
A Simon Personal Communicator 1994 augusztusában került piacra, és akkoriban csúcstechnológiának számított. Az AMPS hálózaton kommunikált, ami 15 államban volt elérhető az USA-ban. Azonban a magas ár (899 dollár kétéves szerződéssel, 1099 dollár szerződés nélkül) és a mobilhálózat fejletlensége miatt a Bellsouth hat hónap alatt mindössze ötvenezer darabot adott el. A készüléket hamar kivonták a piacról, és amikor A hálózat csapdájában című film megjelent, már nem volt kapható.
Az IBM Simon bukása részben a méregdrága előfizetési és percdíjaknak, valamint a gyenge lefedettségnek volt köszönhető. A Simonhoz csak egy külsős fejlesztő, a georgiai PDA Dimensions készített szoftvert, de ez is rendkívül drága volt. Az érintőképernyős okostelefonos világot akkoriban még az Apple sem érezte, pedig később az iPhone-nal világhírűvé vált. Az Apple Newton szintén nagy bukás volt a kilencvenes években, ami azt mutatja, hogy a piac még nem volt kész az ilyen típusú innovációkra.